七個(gè)好友單身漢都聲稱自己永不會(huì)結(jié)婚，于是，他們湊了一筆錢，打賭誰(shuí)最遲結(jié)婚誰(shuí)就贏得這筆錢。一晃眼，七年過(guò)去了，只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾）和出名的“鉆石王老五”凱爾（Jake Busey 杰克?布塞 飾）依然單身，而當(dāng)初這筆錢由于投資得當(dāng)而成了一筆巨額財(cái)富。這天，邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債，走投無(wú)路的他唯一的辦法就是想方設(shè)法贏得這場(chǎng)打賭?！　∮谑?，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾），千方百計(jì)游說(shuō)了她嫁給凱爾，承諾事成之后分她一份獎(jiǎng)金。邁克爾的計(jì)劃進(jìn)行得非常順利，然而就在大功即將告成之際，他卻發(fā)現(xiàn)自己已深深愛(ài)上了娜塔莉婭，金錢和愛(ài)情之間，他將如何抉擇？